No MMA, a trajetória ascendente foi interrompida pela derrota para Fabrício Werdum, fazendo-o retomar o rumo com as vitórias sobre Charlie Brow (Jungle Fight 2) e Walter Farias (Never Shooto Brazil), ambas em 2004.
Com a ida do Macaco para a Chute Boxe, a possibilidade de Napão se integrar a uma grande equipe de MMA quase se concretizou, mas, segundo foi dito na época, problemas financeiros o impediram de abandonar sua academia em São Paulo para se dedicar totalmente à equipe Curitibana. Mesmo sem se integrar totalmente, passou a lapidar sua trocação na CB e a ter como segundo o próprio Rudimar Fedrigo.
Em maio de 2006 surge a grande oportunidade. Fechando um contrato de 5 lutas, Napão faz sua estréia, representando a CB, contra Kevin Jordan no UFC 56. O início da caminhada, contudo, não foi o esperado, sendo que sua apresentação na octagon foi salva apenas por um único golpe.
Apesar do nocaute, com um, vamos lá, soco voador, foi certamente uma das piores lutas vistas no UFC, fazendo com que o público vaiasse insistentemente os dois lutadores. Muito lento, sem conseguir levar a luta para o chão e com apenas um momento de brilho (que por sinal nocauteou o adversário), a luta fez um grande parte da torcida desacreditar no seu futuro.
Dias depois da luta, porém, surgiu a notícia de que Napão passava por um momento pessoal difícil com a gravidez de alto risco de sua esposa, que teve gêmeos, vindo uma das crianças a falecer.
Em maio nova chance contra o também brasileiro Fabiano Pega-leve, mas o combate também não empolgou em outra luta norma. A terceira vitória em solo americano, sobre Carmelo Marrero, fez finalmente a torcida acreditar mais em seu jogo.
As doses de Chute Boxe e sua mudança para a Califórnia, passando a se dedicar integralmente ao MMA, porém, não foram suficientes para que a grande maioria não se rendesse ao óbvio: com a contratação de Mirko Cro Cop pelo UFC e sua escalação como o próximo adversário do brasileiro, a bola de cristal não previa bons momentos para o brasileiro.
Diante da surpresa de todos, fez-se valer a sinceridade profetizada anos antes. Lutando conforme o adversário luta, Napão protagonizou um dos mais belos head kick do MMA.
Alçado à condição de favorito na disputa do cinturão contra Randy Couture, com sua própria equipe (Team Link), resta saber como a nova estrela do MMA nacional vai se comportar no octagon em sua última luta contratada.
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